Олег Шиманський народився 28 лютого 1983 року в селищі Романів на Житомирщині. Опанував фах електрика-монтажника у Київському вищому професійно-технічному училищі № 7. Професійно займався будівельними роботами на об'єктах у багатьох областях України. Також працював на фабриці «Стріт Фуд». У вільний час любив рибалити.

З початку російсько-української війни в 2014 році долучився до лав Збройних Сил України. Брав участь в АТО у складі 28-ї окремої механізованої бригади імені Лицарів Зимового Походу. Мав звання молодшого сержанта та обіймав посаду командира гармати. Побратими називали його Шаман. За рік демобілізувався і працював на будівництві. 

«Олег був надзвичайно добрим, чуйним і з неймовірним почуттям гумору. Для мене він – найкращий син, а друзям і знайомим – вірний друг. На жаль, хвороби, набуті на війні, забрали його від нас дуже рано. Йому б ще жити і жити, донечку ростити, кохати дружину і тішити нас своєю присутністю», – поділилася мама Марія. 

Олег Шиманський помер від вірусного енцефаліту 5 серпня 2021 року в селищі Романів на Житомирщині. Йому було 38 років. 

Поховали воїна у рідному селищі.

У нього залишилися мама Марія, вітчим Віктор, дружина Віта, донька Мілана, брати Олексій і Владислав.